多くの基礎有機化学教科書のような「官能基別」の章立てをとらず,有機化学本来の基礎(語学における文法に当たるもの)とは何か,を提言する新しいタイプの教科書.各論的な説明ではなく,有機化学の体系の全体を見通した解説に努めた.本書を通して読者は,有機化学の面白さが分子の立体構造や結合の組換えにあることを理解し,有機化学の基本を確実に身につけることができるだろう.

第1章　共有結合の成り立ち
1・1　原子軌道と価電子
1・2　共有結合の形成と原子価
1・3　イオン
演習問題
第2章　共有結合の方向
2・1　正四面体構造
2・2　原子軌道の形
2・3　単結合とsp3混成軌道
2・4　二重結合の炭素の混成軌道
2・5　三重結合の炭素の混成軌道
2・6　炭素の混成軌道のまとめ
演習問題
第3章　有機化合物の体系
3・1　有機化合物
3・2　構造式
3・3　炭素骨格
3・4　官能基
3・5　異性体
3・6　不飽和度
3・7　有機化合物の命名法
3・8　炭化水素基本骨格の命名法
演習問題
第4章　σ結合と立体配座
4・1　立体配座とニューマン投影式
4・2　シクロアルカンの立体配座
4・3　シクロヘキサンの立体配座
演習問題
第5章　σ結合と立体配置
5・1　シクロヘキサン二置換体の立体構造
5・2　鎖状化合物の立体異性体
5・3　キラルな形と鏡像異性体
5・4　フィッシャー投影式
5・5　立体配置のRS表示
5・6　光学活性
5・7　ジアステレオマー
5・8　メソ形
5・9　光学分割
5・10　不斉合成
演習問題
第6章　π結合と共役
6・1　シス-トランス異性体
6・2　共役ジエン
6・3　ベンゼンの環状共役
6・4　芳香族炭化水素
6・5　ヒュッケル則
6・6　複素芳香環
演習問題
第7章　結合の極性と開裂
7・1　σ結合の極性
7・2　σ結合の開裂と陰イオン
7・3　σ結合の開裂と陽イオン
7・4　π結合の極性と開裂
7・5　官能基の共役
7・6　非共有電子対の共役
7・7　水素結合
演習問題
第8章　酸と塩基
8・1　カルボキシラートイオンの共鳴
8・2　酸性度の指標
8・3　酸の強弱と誘起効果
8・4　フェノール
8・5　フェノールにおける酸の強弱
8・6　安息香酸の置換基効果
8・7　メソメリー効果
8・8　ルイスの酸と塩基
8・9　アミンの塩基性
演習問題
第9章　有機反応の体系
9・1　有機反応の種類
9・2　反応機構
9・3　ラジカル反応の機構
9・4　ラジカル反応の起こりやすさ
9・5　sp3混成炭素とイオン反応
9・6　sp2混成炭素とイオン反応
9・7　ペリ環状反応
9・8　有機反応機構のまとめ
演習問題
第10章　求核反応:求電子的な炭素への反応
10・1　求核置換反応
10・2　SN2反応
10・3　SN1反応
10・4　求核置換反応の起こりやすさ
10・5　求核反応に伴う脱離反応
10・6　カルボニル基への求核付加反応
演習問題
第11章　求電子反応:求核的な炭素への反応
11・1　アルケンへの求電子反応
11・2　付加反応における立体特異性
11・3　共役ジエンへの1,4-付加
11・4　アルキンへの求電子付加
11・5　カルボニル基に隣接するメチレン基への求電子反応
11・6　ベンゼン環への求電子反応
演習問題
第12章　ベンゼン環への反応
12・1　ベンゼン環への求電子置換反応
12・2　求電子置換反応における配向性
12・3　芳香族求核置換反応
演習問題
第13章　求核的炭素と求電子的炭素との反応
13・1　炭素―炭素結合の形成
13・2　カルボニル基に隣接するメチレン炭素
13・3　活性メチレン
13・4　活性メチレンのアルキル化
13・5　カルボニル化合物2分子からC―C結合の形成
13・6　グリニャール試薬とカルボニル化合物との反応
演習問題
第14章　酸化・還元と脱水縮合
14・1　アルケンの酸化
14・2　アルケンの還元
14・3　芳香族化合物の酸化と還元
14・4　アルコールの酸化
14・5　アルデヒドとケトンの酸化と還元
14・6　窒素を含む官能基の還元
14・7　エステルの生成
14・8　アミドの生成
14・9　アミンとカルボニル化合物との間の脱水縮合反応
演習問題
第15章　有機化合物の命名法
15・1　IUPAC命名法における官能基
15・2　ハロゲン化合物の命名法
15・3　アルコール、フェノール、エーテルの命名法
15・4　カルボニル化合物の命名法
15・5　カルボン酸とその誘導体の命名法
15・6　アミンの命名法
演習問題
演習問題解答
索　引

COLUMN
炭素の同素体
芳香族性をもつ環状炭素イオン
分
エーテル結合の非共有電子対
ラジカル重合
グルコースのヘミアセタール構造
分子内縮合による環化反応