有機反応論を通して有機化学をより深く学習するために書かれた入門書.反応機構別の章立てをとらず,反応試剤別に分類・章立てし,その反応機構を解説した点が本書の特色である.工夫された演習問題を多数配し,具体的な有機反応機構を学べるように配慮されている.

第1章　有機反応機構の基礎知識
　1.1　原子軌道　
　1.2　分子軌道　
　1.3　混成軌道　
　1.4　共有結合と原子価
　1.5　8電子則と構造の表示法
　1.6　有機反応における反応試剤
　1.7　酸と塩基　
　1.8　反応とエネルギーの関係

第2章　求核剤による反応
　2.1　脂肪族求核置換反応と脱離反応
　　2.1.1　SN2反応とE2反応
　　2.1.2　SN1反応とE1反応
　　2.1.3　求核置換反応および脱離反応のポテンシャルエネルギー図
　　2.1.4　求核剤の求核性
　　2.1.5　求核置換反応および脱離反応における溶媒効果
　　2.1.6　脱 離 基
　　2.1.7　脱離反応の配向性
　2.2　求核付加反応
　　2.2.1　アルデヒドおよびケトンの特徴
　　2.2.2　水のカルボニル化合物への求核付加
　　2.2.3　アルコールのカルボニル化合物への求核付加
　　2.2.4　シアン化水素のカルボニル化合物への求核付加
　　2.2.5　アミンのカルボニル化合物への求核付加
　　2.2.6　エノラートアニオンのカルボニル化合物への求核付加
　　2.2.7　有機金属のカルボニル化合物への付加
　　2.2.8　ヒドリドのカルボニル化合物への付加
　　2.2.9　電子求引性基によって活性化された
　　炭素―炭素二重結合への求核付加反応
　2.3　求核付加―脱離反応
　　2.3.1　カルボン酸誘導体の特徴
　　2.3.2　カルボン酸誘導体と水あるいはアルコールとの反応
　　2.3.3　カルボン酸誘導体とアミンとの反応
　　2.3.4　カルボン酸誘導体とカルボン酸との反応
　　2.3.5　カルボン酸誘導体とカルボアニオンとの反応
　　2.3.6　カルボン酸誘導体とヒドリドとの反応
　2.4　芳香族求核置換反応
　　2.4.1　付加―脱離機構(芳香族SN2反応)
　　2.4.2　アリールカチオン機構(芳香族SN1反応)
　　2.4.3　脱離―付加機構(ベンザイン機構)
　演習問題　

第3章　求電子剤による反応
　3.1　アルケンへの求電子付加反応
　　3.1.1　ハロゲンの付加
　　3.1.2　次亜ハロゲン酸の付加
　　3.1.3　ハロゲン化水素の付加
　　3.1.4　ラジカル条件での臭化水素の付加
　　3.1.5　水の付加　
　　3.1.6　ボランの付加
　　3.1.7　過酸の付加
　　3.1.8　オゾンの付加
　　3.1.9　四酸化オスミウムの付加
　　3.1.10　カルベンの付加
　3.2　アルキンへの求電子付加反応
　　3.2.1　ハロゲンの付加
　　3.2.2　ハロゲン化水素の付加
　　3.2.3　ラジカル条件下での臭化水素の付加
　　3.2.4　水の付加　
　　3.2.5　ボランの付加
　3.3　共役ジエンへの求電子付加反応
　　3.3.1　ハロゲンの付加
　　3.3.2　ハロゲン化水素の付加
　　3.3.3　速度論支配と熱力学支配
　3.4　芳香族求電子置換反応
　　3.4.1　芳香族化合物の特徴
　　3.4.2　ベンゼンへの求電子置換反応
　　3.4.3　置換基効果
　　3.4.4　置換ベンゼンへの求電子置換反応
　　3.4.5　多環式芳香族化合物への求電子置換反応
　　3.4.6　芳香族ヘテロ環化合物への求電子置換反応
　演習問題　

第4章　ペリ環状反応とウッドワード-ホフマン則
　4.1　ディールス-アルダー反応
　4.2　ヒュッケル分子軌道法
　4.3　ディールス-アルダー反応とウッドワード-ホフマン則
　4.4　電子環状反応とウッドワード-ホフマン則
　4.5　シグマトロピー転位とウッドワード-ホフマン則
　演習問題　

さらに深く学ぶための参考書
演習問題解答
索　引

Column
有機反応機構の役割
有機反応論とノーベル賞
有機化学と機器分析
量子論から有機化学の未来へ